Esteri: I composti responsabili degli aromi dolci e fruttati della cannabis

Punti chiave

• Gli esteri sono sostanze chimiche aromatiche presenti nella cannabis e in altre piante.
• Questi composti chimici si caratterizzano per la presenza di una parte alcolica e di una parte acida organica.
• Alcune varietà acquisiscono sapori unici grazie alla presenza degli esteri, tra cui note di ananas, mela e mora.
• Gli esteri cannabinoidici sono creati attraverso il legame di un cannabinoide (spesso nella sua forma acida) con un'altra molecola, come un alcol o un acido grasso.
• I ricercatori sono ansiosi di definire il ruolo degli esteri nell'effetto entourage.

Quando si tratta degli aromi distintivi della cannabis, i terpeni sono spesso i protagonisti indiscussi. Tuttavia, i recenti progressi nella ricerca sulla cannabis hanno rivelato che anche altre sostanze chimiche contribuiscono agli odori e sapori distintivi di ogni varietà. Gli esteri sono uno di questi gruppi di molecole aromatiche e conferiscono note dolci e fruttate a molte cultivar.

Gli esteri non solo contribuiscono agli aromi della cannabis, ma sono anche oggetto di studi per la loro potenziale influenza sugli effetti di questa pianta. La ricerca è ancora in fase iniziale, ma si auspica che studi futuri possano svelare il ruolo degli esteri nell’effetto entourage, in sinergia con cannabinoidi e terpeni.

In questa analisi sugli esteri della cannabis, ci immergeremo nella scienza alla base di queste molecole aromatiche. Alla fine di questo articolo, avrai acquisito una conoscenza più approfondita su un altro gruppo di sostanze chimiche presenti nella tua pianta preferita.

Il mondo degli esteri della cannabis

Le piante di cannabis possiedono complessi meccanismi biologici sotto forma di geni, cellule ed enzimi. Insieme, questi componenti sono geneticamente programmati per produrre numerosi metaboliti secondari, oltre 500 in totale. Tra questi, cannabinoidi e terpeni sono le molecole più abbondanti. Tuttavia, le piante fanno affidamento anche sulla produzione di molte altre sostanze chimiche che le aiutano a sopravvivere e prosperare, inclusi gli esteri.

Le piante investono molte risorse nella creazione di queste molecole per diversi scopi importanti, tra cui attrarre insetti impollinatori e benefici e proteggersi contro i patogeni. Pur avendo un ruolo essenziale negli aromi delle varietà di cannabis, i terpeni non possono replicare i sapori e profumi unici generati dagli esteri. Predominano le note dolci, con aromi che ricordano ananas, fragola e banana, accompagnati da toni erbacei di menta e gelsomino.

Cosa sono gli esteri?

Gli esteri sono composti organici che svolgono un ruolo chiave negli aromi di molte specie vegetali. Si formano attraverso il processo di esterificazione, una reazione che avviene tra un alcol ed una molecola di acido carbossilico.

Gli esteri sono piuttosto diffusi in natura e non si limitano esclusivamente al regno vegetale. Sebbene si presentino come componenti importanti in frutti, fiori ed erbe, si trovano anche nei grassi animali. Come metaboliti secondari, contribuiscono alla sopravvivenza e svolgono funzioni specializzate. Scopri i loro ruoli nei seguenti paragrafi.

• Benefici ecologici

Gli esteri offrono alle piante specifici benefici ecologici, supportandone la crescita e la resistenza a diversi ambienti. Alcuni di essi agiscono come composti tossici che scoraggiano parassiti, grandi erbivori e patogeni dall'alimentarsi di foglie, rami ed altri componenti anatomici. Altri esteri fanno l'opposto, attraendo gli impollinatori con profumi accattivanti.

• Tolleranza allo stress

Le piante producono esteri anche per gestire meglio le fonti di stress abiotiche (non viventi). Alcuni di questi composti proteggono le piante dalle radiazioni UV, mentre gli esteri delle cere superficiali si formano in condizioni aride, potenziando la resistenza a temperature elevate e scarsità d’acqua. Alcuni esteri modificano anche le pareti cellulari durante la siccità, contribuendo alla fortificazione delle piante.

• Funzione degli stomi

Le foglie delle piante presentano minuscoli pori attraverso i quali avviene il rilascio e l’assorbimento di gas come anidride carbonica, ossigeno ed acqua. Alcuni esteri vegetali, come il jasmonato di metile, regolano la chiusura degli stomi per ottimizzare lo scambio di gas e proteggere le piante dai parassiti invasori.

La chimica degli esteri della cannabis

Gli esteri che si trovano nelle piante di cannabis vengono raggruppati in due gruppi distinti: esteri cannabinoidici e non cannabinoidici. Gli esteri non cannabinoidici presentano una componente alcolica ed una componente di acido organico collegate da un legame estere.

Esempi di esteri non cannabinoidici presenti nella pianta di marijuana includono etilesanoato e esanoato di n-propile. Queste sostanze chimiche hanno generalmente un peso molecolare di 100–300 g/mol. Con un punto di ebollizione generalmente inferiore rispetto ai loro alcoli ed acidi di origine, sono composti volatili che contribuiscono significativamente all'aroma delle piante.

La cannabis ed altre piante producono esteri attraverso specifici percorsi biochimici. Iniziando dalle molecole precursori di base, enzimi come esterasi ed aciltransferasi catalizzano reazioni che creano molecole di esteri sempre più complesse.

Tuttavia, diversi fattori possono alterare e degradare gli esteri. L'idrolisi (una reazione in cui una molecola d'acqua rompe i legami chimici) può riportare gli esteri alle loro molecole originarie più semplici, alcoliche ed acide. Allo stesso modo, l'ossidazione può degradare gli esteri, mentre la loro instabilità termica li rende suscettibili alla rottura a temperature elevate.

• Uno sguardo agli esteri cannabinoidici

Gli esteri cannabinoidici sono molecole affascinanti. Sono cannabinoidi modificati attraverso il processo di esterificazione, che può coinvolgere alcoli presenti naturalmente nella pianta, mentre i terpeni contribuiscono sinergicamente al profilo aromatico. Gli esteri cannabinoidici si formano quando gli acidi cannabinoidici, come THCA o CBDA, reagiscono con alcoli o altre molecole organiche, senza coinvolgere direttamente i terpeni.

Esempi di esteri cannabinoidici includono β-fenchil-Δ9-tetraidrocannabinolato, α-terpenil-Δ9-tetraidrocannabinolato e THC-O-acetato. Essendo composti da molecole madri più pesanti, presentano una massa molecolare più pesante. Ad esempio, il THC-O-acetato si attesta sui 350 g/mol. Gli esteri cannabinoidici, proprio come i cannabinoidi stessi, sono altamente lipofilici. Ciò significa che si dissolvono facilmente in grassi ed oli e presentano una scarsa solubilità in acqua.

Dove si trovano gli esteri in natura?

Gli esteri sono molto diffusi in natura e si trovano in diverse parti anatomiche di molte specie vegetali. Ad esempio, l'estere etil-2-metilbutirrato conferisce alle mele il loro aroma dolce e fruttato. Allo stesso modo, sia l'etile butirrato che l'etile esanoato contribuiscono ai particolari sapori dell'ananas.

Gli esteri sono anche responsabili dei profumi di diversi fiori. L'acetato di geranile è alla base dell'odore delle rose, mentre l'acetato di benzile ed altri esteri sono tra i principali componenti aromatici dei fiori di gelsomino.

La natura cerosa degli esteri li rende anche un importante costituente in molte cere ed oli animali, tra cui cera d'api, olio di capodoglio e grasso di lana di pecora. Gli esteri sono anche usati come feromoni da alcune specie di insetti, tra cui le formiche. Anche molti organismi marini producono esteri. Alghe, coralli e spugne producono esteri per vari scopi, tra cui la produzione di composti difensivi.

In che modo gli esteri influenzano i sapori e gli aromi delle diverse varietà di cannabis

La ricerca sugli esteri della cannabis è ancora agli inizi, soprattutto se confrontata con gli studi sui cannabinoidi e terpeni. Tuttavia, gli scienziati hanno iniziato ad analizzare i meccanismi d'azione di alcuni composti all'interno di questo gruppo per verificare la loro influenza sugli aromi delle differenti varietà di marijuana. Dai un'occhiata qui di seguito ad alcuni degli esteri più importanti della cannabis.

• Esanoato di etile

Grazie alla sua bassa soglia di odore, l'esanoato di etile può alterare significativamente l'aroma della cannabis anche in dosi minime. Questo composto è costituito da una struttura principale di acido esanoico esterificato con un gruppo etile. Ha una struttura lineare ed una formula chimica C₈H₁₆O₂. Con un peso molecolare di circa 144 g/mol, l'esanoato di etile conferisce a certe varietà di cannabis un aroma fruttato e dolce, simile alla mela.

• Esanoato di n-propile

Anche l'esanoato di n-propile svolge un ruolo importante nel caratteristico odore dell'erba. Con una formula chimica di C₉H₁₈O₂, questo estere è costituito da una struttura principale di acido esanoico legata ad un gruppo propile. Questo fitochimico sostiene i profumi fruttati che si trovano in molte varietà di cannabis. Tuttavia, aggiunge anche particolari note di ananas e more.

• α-cadinil-Δ9-tetraidrocannabinolato

Alcune ricerche stanno facendo luce sugli esteri cannabinoidici^[1], composti che le piante di marijuana producono naturalmente. Nonostante il suo nome chimico, questo estere ha una composizione chimica piuttosto semplice. È associato alle varietà di cannabis ad alta potenza e potrebbe derivare dalla combinazione dell'acido cannabinoidico THCA e del terpene epi-borneolo, attraverso un'esterificazione mediata da enzimi.

L'α-cadinil-Δ9-tetraidrocannabinolato possiede un peso molecolare relativamente elevato di circa 482 g/mol. La presenza di epi-borneolo nella sua composizione suggerisce che questo fitochimico contribuisca con aromi di legno ed erbe aromatiche in alcune varietà di marijuana.

Gli esteri contribuiscono all'effetto entourage?

L'effetto entourage descrive l'azione sinergica tra i componenti chimici presenti nella cannabis. Si pensa che cannabinoidi e terpeni, se somministrati in combinazione, inducano nuovi effetti fisiologici. Ad esempio, alcune combinazioni cannabinoide-terpene determinano l'amplificazione degli effetti di alcuni composti e l'attenuazione di altri.

Nessuno studio ha esaminato specificamente gli effetti degli esteri sul sistema endocannabinoide. Tuttavia, molti terpeni e cannabinoidi si legano ai recettori di questa rete. Se si scoprisse che gli esteri interagiscono direttamente o indirettamente con questo sistema, questi composti potrebbero svolgere un ruolo importante nelle future formulazioni di estratti e nell'ibridazione di nuove varietà.

Come preservare gli aromi della cannabis con una forte presenza di esteri

Gli esteri contribuiscono in modo significativo all'aroma generale della cannabis. Tuttavia, proprio come i terpeni, tendono a degradarsi se conservati in modo improprio. Dai un'occhiata ai seguenti consigli per mantenere le tue cime fresche senza compromettere queste molecole:

• Conserva l'erba in un luogo fresco e buio: Il calore può degradare gli esteri. Conserva le tue scorte in un luogo fresco e buio per preservare tutti gli aromi e sapori.
• Controlla l'umidità: Usa le bustine per il controllo dell'umidità per mantenerla su livelli ottimali all'interno dei barattoli. L'umidità in eccesso può creare un sapore simile al fieno ed aumentare i rischi di muffa.
• Riduci al minimo l'esposizione all'aria: Usa contenitori ermetici per ridurre il rischio di ossidazione degli esteri.
• Vaporizza a basse temperature: Gli esteri hanno bassi punti di evaporazione. Per assaporare al meglio i loro sapori, imposta il tuo vaporizzatore a temperature basse.

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Il futuro degli esteri nell'industria della cannabis

Gli esteri stanno emergendo come molecole di grande interesse per l’industria della cannabis. Finora, i ricercatori ne hanno identificati solo alcuni, ma il loro grande contributo all'aroma e al sapore delle varietà di cannabis ha già entusiasmato scienziati, breeder e consumatori.

La speranza è che le indagini scientifiche in corso portino all’identificazione di altri composti, dei loro profumi distintivi e della loro influenza sinergica sugli effetti delle diverse varietà. Fino ad allora, ogni volta che percepirai un sapore di frutta, ananas, mela e mora, sappi che devi ringraziare gli esteri, o almeno in parte!