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Chimica della cannabis: Tutto sugli alcaloidi
Gli alcaloidi sono molto comuni in natura e sono alla base di oltre il 60% dei farmaci di origine vegetale. Nonostante questo, gli alcaloidi contenuti nella cannabis non sono ancora ben conosciuti. In questo articolo analizziamo ciò che la scienza ha scoperto finora su questo intrigante gruppo di composti chimici.
Indice:
Le piante di cannabis producono un numero incredibile di composti diversi. Inoltre, sviluppano un numero sorprendente di composti che possono interagire direttamente con il corpo umano. Alcuni di questi sono abbastanza noti e compresi, mentre altri sono rimasti nell’ombra. Ma le cose stanno cambiando!
In questo articolo accendiamo i riflettori sugli alcaloidi della cannabis. Questi composti sono piuttosto diversificati fra loro e sono molto conosciuti in contesti diversi da quello della cannabis. E forse hanno qualcosa in più di quanto potremmo immaginare. Diamo un’occhiata.
Alcaloidi: Un’altra famiglia chimica scoperta nella cannabis
I due gruppi di composti più conosciuti presenti nelle piante di cannabis sono i cannabinoidi (come THC, CBD, CBN e molti altri) insieme a numerosi terpeni (come linalolo, mircene, pinene ecc.). I cannabinoidi sono i principali responsabili degli effetti caratteristici della cannabis, mentre i terpeni determinano l’aroma ed il sapore, sebbene si ritenga che influenzino anche i suoi effetti.
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Accanto a questi e ad altri composti esistono anche gli alcaloidi. Nella cannabis, gli alcaloidi sono ancora poco studiati, ma se hai mai assunto funghi allucinogeni o ti sei chiesto come funzionano, sappi che l’effetto psichedelico è dovuto agli alcaloidi psilocibina e psilocina. Gli alcaloidi possono fare cose incredibili.
Ma torniamo alla cannabis. In natura, gli alcaloidi sono vitali per la sopravvivenza delle piante (e dei funghi). Dissuadono i predatori, aiutano la riproduzione, proteggono dalle minacce ambientali ed altro ancora. Per quanto riguarda il nostro rapporto con la cannabis, la loro importanza è invece poco compresa.
Tuttavia, svelare i segreti degli alcaloidi della cannabis potrebbe avere implicazioni significative, sia in ambito medico che ricreativo. Potremmo scoprire in che modo influenzano l’effetto entourage della cannabis o se alcuni alcaloidi hanno effetti significativi anche singolarmente.
Solo grazie ad ulteriori ricerche scientifiche scopriremo il loro pieno potenziale!
Una panoramica sulla chimica degli alcaloidi
Gli alcaloidi sono composti azotati prodotti in piante e funghi ed identificati per la prima volta dal botanico Carl Meissner nel 1819. La parola alcaloide (in tedesco “alkaloide”) ha le sue origini sia nel latino che nel greco antico. La radice deriva dal latino “alkali” ed il suffisso proviene dal greco “οειδής” (che significa “simile a”).
È un gruppo di composti chimicamente eterogenei e privi di una classificazione rigorosa. Detto questo, tutti gli alcaloidi condividono una struttura molecolare di carbonio con atomi di azoto. Possono essere divisi in due sottogruppi:
- Alcaloidi veri: L’azoto fa parte di un anello eterociclico che li rende strutturalmente complessi.
- Protoalcaloidi: L’azoto si trova al di fuori della struttura ad anello, determinando un comportamento chimico diverso.
Perché la cannabis produce alcaloidi?
Non sappiamo con certezza perché le piante di cannabis producano alcaloidi. Tuttavia, se osserviamo perché altri organismi li producono, possiamo fare delle ipotesi abbastanza attendibili. È probabile che la cannabis contenga alcaloidi per questi motivi:
- Meccanismi difensivi: È possibile che gli alcaloidi proteggano da potenziali minacce scoraggiando o avvelenando gli erbivori. Inoltre, fungono da scudo chimico contro funghi, batteri e virus dannosi.
- Allelopatia: È un fenomeno che riguarda la competizione e la crescita. Alcuni alcaloidi tendono a sopprimere la crescita delle piante vicine concorrenti, aumentando la possibilità di una migliore crescita della cannabis nel proprio ambiente.
- Supporto riproduttivo: Gli alcaloidi possono attirare o respingere gli impollinatori, influenzando il successo riproduttivo della pianta.
- Gestione dello stress: Questi composti possono aiutare la pianta a tollerare fattori ambientali di stress, come temperature estreme, siccità o cattive condizioni del terreno.
- Conservazione delle sostanze nutritive: Gli alcaloidi agiscono come riserve di azoto, consentendo alla pianta di immagazzinare ed utilizzare questo nutriente essenziale per la crescita e lo sviluppo.
Altre piante che producono alcaloidi
Come già detto, gli alcaloidi non sono composti esclusivi della cannabis. Sono infatti abbondanti nei regni vegetali e dei funghi. Sebbene non abbiano sempre interazioni positive con il corpo umano, gli alcaloidi si trovano in molte piante medicinali e psicoattive, dove solitamente rappresentano le sostanze chimiche responsabili della maggior parte degli effetti. Potrebbe quindi apparire strano che la cannabis abbia effetti psicoattivi grazie a sostanze che non sono alcaloidi.
Gli alcaloidi sono alla base di oltre il 60% dei farmaci di origine vegetale. Le loro diverse azioni biochimiche li hanno resi famosi nelle pratiche medicinali, spirituali e ricreative sia tradizionali che moderne.
Per chiarire quanto sia grande l’influenza degli alcaloidi sulle attività umane, diamo un’occhiata ad alcuni esempi:
- Caffè (caffeina): Questa è la droga (ed alcaloide!) preferita al mondo e, probabilmente, ne hai consumata un po’ anche oggi!
- Papaveri (morfina): Questo alcaloide è una medicina fondamentale in certi contesti ed una droga pericolosamente coinvolgente in altri.
- Tabacco (nicotina): Uno stimolante ad alto potenziale di dipendenza, noto per i suoi effetti di alterazione dell’umore. Ha anche un importante ruolo spirituale in alcune culture dei nativi americani.
- Funghi Psilocybe (psilocibina): Non sono piante, ma sono abbastanza conosciuti da meritare di essere menzionati! Questo è un alcaloide che modifica la percezione della realtà ed è amato da molte persone.
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I potenziali benefici degli alcaloidi
L’ampia diffusione in natura e la diversità dei loro effetti rendono evidente la possibilità che gli alcaloidi riescano ad offrire numerosi benefici. Non stiamo parlando specificamente di alcaloidi derivati dalla cannabis, ma di alcaloidi in generale.
Ecco alcuni degli effetti terapeutici noti di alcuni alcaloidi:
- Dolore: Alcuni alcaloidi possono influenzare il dolore. Prendiamo ad esempio la morfina. Questo è uno dei farmaci antidolorifici più comunemente usati e, nonostante abbia oggi diversi concorrenti, rimane ancora molto popolare.
- Infiammazione: Si ritiene che l’alcaloide tetraidropalmatina sia in grado di **ridurre l’infiammazione[1] in alcuni contesti.
- Proprietà antiossidanti: È stato dimostrato che la tetraidropalmatina influenza anche i livelli di ossidazione nel cervello dei topi in determinate condizioni, indicando alcune possibili proprietà antiossidanti.
- Umore: Sono in corso studi per determinare se la psilocibina sia in grado di influenzare alcuni disturbi dell’umore, come l’ansia e la depressione. Sebbene i risultati siano attualmente inconcludenti, la comunità medica è sicuramente interessata a questa possibilità.
Gli alcaloidi contribuiscono all’effetto entourage?
C’è grande interesse per l’effetto entourage, il nome dato all’effetto combinato di tutti i composti attivi contenuti in un singolo campione di cannabis. Ti sei mai chiesto perché diverse varietà di cannabis abbiano effetti diversi? Questo è dovuto ai loro specifici contenuti di cannabinoidi, terpeni, flavonoidi e, potenzialmente, alcaloidi. Sebbene sia un concetto intrigante, non siamo ancora in grado di comprendere l’effetto entourage abbastanza bene da riuscire a sfruttarlo completamente.
Le recenti scoperte hanno acceso il dibattito su quali possano essere, se esistono, gli effetti degli alcaloidi. Oggi non ci sono prove che colleghino direttamente gli alcaloidi all’effetto entourage, ma questo non significa che gli alcaloidi non siano influenti. Significa solo che non lo sappiamo.
Le speculazioni non sono particolarmente utili, ma possiamo immaginare che gli alcaloidi della cannabis possano influenzare indirettamente l’attività dei cannabinoidi o interagire con i relativi recettori, modulando l’umore e la percezione ed esercitando anche altri effetti. Queste interazioni potrebbero integrarsi con quelle di cannabinoidi e terpeni, creando un effetto maggiormente olistico, o forse no.
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Alcaloidi contenuti nelle piante di cannabis
La cannabis ospita una piccola, ma intrigante, collezione di alcaloidi. Sebbene messi in ombra dai cannabinoidi e dai terpeni, questi composti contenenti azoto meritano sicuramente di essere studiati di più, poiché alcuni di loro potrebbero avere un potenziale attualmente inutilizzato.
Non possiamo esaminarli tutti, ma qui di seguito esploreremo alcuni degli alcaloidi più importanti della cannabis.
- Cannabisativina
- La cannabisativina è uno dei primi alcaloidi identificati nella pianta di cannabis. È un alcaloide a base di pirrolidina e la sua molecola presenta un anello a cinque elementi che contiene azoto.
Anche un suo derivato, l’anidrocannabisativina, è studiato per la sua struttura e per le proprietà leggermente alterate.
Si ipotizza che la cannabisativina contribuisca ai meccanismi di difesa della pianta, offrendo protezione contro gli erbivori o contro gli attacchi microbici. Inoltre, il suo contenuto di azoto suggerisce un ruolo nell’immagazzinamento o nel riciclo dell’azoto all’interno della pianta. - Cannabimine (A, B, C e D)
- Le cannabimine sono un gruppo di alcaloidi classificati in quattro sottotipi: cannabimina A, B, C e D. Si tratta di composti azotati che variano leggermente nella loro struttura molecolare, con potenziali differenze nell’azione biochimica. Le cannabimine si distinguono per la loro struttura unica, che contribuisce ad aumentare la complessità chimica della cannabis.
Sebbene le funzioni precise delle cannabimine all’interno della pianta di cannabis siano ancora in fase di studio, si ritiene che possano svolgere un ruolo nella difesa della pianta o nella tolleranza allo stress. I ricercatori ipotizzano che potrebbero interagire con i recettori o con gli enzimi umani, indicando possibili applicazioni terapeutiche. - Cannabinina
- La cannabinina (da non confondere con la cannabimina) è un altro alcaloide della cannabis con una struttura molecolare che contiene azoto. Le sue caratteristiche suggeriscono una potenziale attività biochimica, ma la ricerca deve ancora chiarirne i dettagli. Come per altri alcaloidi della cannabis, la presenza della cannabinina evidenzia la complessità chimica di questa pianta.
I primi studi suggeriscono che la cannabinina potrebbe avere effetti farmacologici, anche se al momento mancano prove solide. La presenza di azoto nella sua molecola suggerisce potenziali interazioni con i sistemi fisiologici umani, compresi i percorsi dei neurotrasmettitori. - Tetanocannabina
- La tetanocannabina è un alcaloide della cannabis con una molecola molto particolare. La struttura azotata la distingue dagli altri composti della pianta e la sua complessità suggerisce che potrebbe svolgere un ruolo importante nell’adattamento della pianta alle condizioni ambientali.
Come altri alcaloidi, la tetanocannabina potrebbe contribuire ai meccanismi di difesa, aiutando la pianta a resistere a parassiti, agenti patogeni o stress ambientale. Potrebbe inoltre agire come segnale chimico all’interno della pianta, influenzandone la crescita o la riproduzione.
L’attività farmacologica della tetanocannabina rimane in gran parte inesplorata, ma la sua unicità strutturale la rende un candidato promettente per futuri studi sullo sviluppo di farmaci. I ricercatori sono particolarmente interessati a scoprire le interazioni con i recettori, gli enzimi o altri sistemi fisiologici per ottenere effetti terapeutici.
Il futuro della ricerca sugli alcaloidi della cannabis
Comprendere meglio gli alcaloidi della cannabis è un traguardo importante, utile tanto per affinare i suoi effetti ricreativi quanto per ampliare le sue applicazioni terapeutiche.
Se non altro, questi composti dimostrano quanto sia ancora inesplorata la cannabis. Questa pianta produce un numero incredibile di sostanze diverse, molte delle quali interagiscono con il corpo umano in modi significativi. L’insolita capacità della cannabis di esercitare questi effetti sugli esseri umani è affascinante e potrebbe essere valorizzata ancora di più!
- Potential Therapeutic Applications of Plant-Derived Alkaloids against Inflammatory and Neurodegenerative Diseases https://onlinelibrary.wiley.com