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By Luke Sumpter


Probabilmente, molti di voi non avranno mai sentito parlare del terpinolene. Rispetto ad altri terpeni come mircene e pinene, il terpinolene è presente nei fiori di cannabis in piccole concentrazioni. Tuttavia, incide molto sui loro aromi, sapori e persino sui loro effetti. Scopri tutto quello che c'è da sapere su questo enigmatico terpene.

"Un confronto affiancato tra cannabis e agrumi. L'immagine a sinistra mostra una pianta di cannabis con foglie verde scuro e boccioli verde chiaro. L'immagine a destra mostra un pompelmo con buccia gialla e polpa rosa. "

Chimica del terpene terpinolene

Fino a poco tempo fa, il mondo della cannabis era dominato quasi esclusivamente dai cannabinoidi THC e CBD. Tuttavia, oggi sappiamo che anche i terpeni svolgono un ruolo fondamentale. I particolari aromi e sapori di tutte le varietà di cannabis sono principalmente dovuti alle molecole volatili conosciute come terpeni. Inoltre, secondo un numero crescente di ricerche, molti di essi agirebbero in sinergia con i cannabinoidi dettando gli effetti di ogni varietà. Sebbene THC e CBD costituiscano il nucleo degli effetti della cannabis, sono i terpeni a guidare e definire i particolari effetti delle tue cultivar di cannabis preferite.

Nonostante la maggior parte delle attenzioni sia stata rivolta ai terpeni più abbondanti della cannabis (come beta-cariofillenemircenepinene), anche i terpeni minori stanno iniziando a guadagnare sempre più interesse. Tra questi, il terpinolene si distingue come uno dei terpeni più intriganti per una moltitudine di ragioni. Prima di immergerci nei sapori, aromi ed effetti di questa molecola, analizziamo rapidamente la sua chimica.

La formula chimica del terpinolene è C₁₀H₁₆. Essendo un monoterpene, il terpinolene è costituito da due unità isopreniche. Ognuno di questi componenti presenta cinque atomi di carbonio e forma connessioni testa-coda per creare molecole più grandi. Il terpinolene condivide uno stretto legame con un altro monoterpene chiamato terpinene, essendo uno dei suoi quattro isomeri. Come isomero, il terpinolene (noto anche come δ-terpinene) presenta gli stessi atomi del terpinene, ma in una disposizione diversa.

Come altri terpeni, il terpinolene non è presente solo nella cannabis. Questa molecola aromatica contribuisce anche ai particolari aromi e sapori di altre piante tra cui cumino, pastinaca, rosmarino, salvia, lillà, noce moscata e melaleuca.

Aromi e sapori del terpinolene

Le infiorescenze di cannabis contengono numerosi terpeni in concentrazioni variabili, creando esperienze olfattive e gustative uniche. Sebbene il terpene terpinolene sia presente in basse concentrazioni nella maggior parte delle varietà, incide notevolmente sul profilo aromatico complessivo. In genere, gli aromi e i sapori del terpinolene potrebbero essere descritti in una sola parola: rinfrescanti. Questa molecola tende ad avere una fragranza agrumata che ricorda le arance e i pompelmi, ma si possono anche apprezzare leggere note dolci e di pino piuttosto persistenti che aggiungono profondità all'esperienza olfattiva.

Effetti associati al terpinolene della cannabis

Il terpinolene svolge interessanti ruoli sia nelle piante di cannabis che negli esseri umani. Le piante impiegano parte delle loro risorse nella biosintesi del terpinolene per migliorare le loro probabilità di sopravvivenza e riproduzione. Questa molecola dagli aromi pungenti ha infatti la capacità di allontanare parassiti e patogeni dannosi, attraendo allo stesso tempo specie impollinatrici che facilitano la perpetuazione della loro linea genetica.

Si ritiene che il terpinolene produca un effetto rilassante negli esseri umani e sia presente in numerose varietà di cannabis conosciute per le loro proprietà lenitive. In genere, le varietà ricche di terpinolene aiutano a rilassare la mente e ad alleviare le tensioni fisiche.

"Infografica sul Terpinolene: La struttura chimica, l'aroma, il sapore e gli effetti del terpinolene, un terpene presente nella cannabis.  "

Terpinolene: Uno sguardo alla ricerca

Molti farmaci moderni derivano, o derivavano in passato, dalle piante. L'aspirina era originariamente ricavata dalla corteccia di salice, la morfina e la codeina dal papavero da oppio e il farmaco antitumorale paclitaxel dal tasso del Pacifico. La ricerca di nuovi farmaci comincia spesso dall'analisi delle piante per identificare composti interessanti e il terpinolene è attualmente oggetto di studio per questo scopo. Purtroppo, non sono state ancora condotte delle sperimentazioni sull'uomo per delineare gli effetti fisiologici di questo terpene e anche gli studi sugli animali sono scarsi. Tuttavia, le ricerche preliminari sulle cellule offrono indizi sul suo potenziale ruolo nelle terapie future. Diamo un'occhiata alla ricerca attuale.

  • Infiammazione

L'infiammazione è diventata una parola chiave nei contesti legati alla salute e al benessere. Sebbene questa risposta fisiologica svolga un ruolo vitale nella difesa del corpo dalle infezioni e nella guarigione dalle lesioni, l'infiammazione cronica causata da variabili come la dieta e la composizione corporea è legata ad una serie di malattie[1], tra cui cancro e diabete. Gli attuali trattamenti per l'infiammazione cronica includono farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS), corticosteroidi e modifiche dello stile di vita. Sebbene efficaci per molte persone, i ricercatori stanno lavorando duramente per identificare nuovi composti efficaci in questo tipo di lotta ed alcuni hanno rivolto la loro attenzione al terpinolene e ad altri terpeni.

Uno studio[2] del 2023 ha testato il terpinolene in un modello murino di infiammazione. Dopo aver somministrato questa molecola per via topica in dosi variabili fino a 200 mg/kg, hanno analizzato i possibili miglioramenti nei tessuti dei topi. Tuttavia, non hanno scoperto il meccanismo d'azione di questo terpene, concludendo che “[…]i meccanismi molecolari alla base di questa osservazione farmacologica devono essere confermati da ulteriori ricerche[…]”.

Un altro studio[3] ha testato il terpinolene su un modello murino di infiammazione in risposta agli effetti collaterali dei comuni FANS, come le lesioni gastrointestinali. Hanno applicato il terpene insieme al diclofenac, un farmaco approvato dalla FDA, cercando un'azione sinergica tra i due composti e misurando i biomarcatori infiammatori come neutrofili, macrofagi e linfociti.

  • Stress ossidativo

I radicali liberi sono composti prodotti dal corpo che, se non controllati, possono causare un eccessivo stress ossidativo. In circostanze normali, lo stress ossidativo svolge un ruolo nella segnalazione cellulare e i radicali liberi sono un sottoprodotto del normale metabolismo dell'ossigeno e della produzione di energia. Fortunatamente, il corpo produce una serie di composti antiossidanti che aiutano a combattere i radicali liberi prima che causino danni significativi. Tuttavia, uno squilibrio persistente tra i nostri antiossidanti endogeni e i radicali liberi può portare a danni alle cellule e ai tessuti, nonché a malattie croniche come il cancro e le malattie neurodegenerative. Per questo motivo, i ricercatori sono desiderosi di scoprire ed implementare nuovi antiossidanti presenti in natura.

Uno studio[4] del 2013 ha testato il terpinolene per verificare i suoi potenziali effetti antiossidanti ed anticancro. Somministrando questo terpene in diverse concentrazioni alle cellule cerebrali dei ratti (in particolare a neuroni e cellule di neuroblastoma), hanno analizzato la capacità antiossidante totale (TAC) e lo stato ossidante totale (TOS) delle cellule trattate. La ricerca ha concluso che “Studi futuri, in particolare su modelli animali, dovrebbero chiarire ulteriormente il suo possibile uso nella bioterapia del cancro”.

  • Guarigione delle ferite

Dopo una ferita, il corpo umano attiva un complesso processo di rimarginazione. I vasi sanguigni si contraggono per ridurre il flusso sanguigno, le cellule immunitarie innescano una cascata infiammatoria per pulire la zona e i fibroblasti iniziano a produrre collagene ed altri componenti della matrice extracellulare per formare una cicatrice. Tuttavia, le cose possono andare storte in alcuni casi. Diversi fattori, tra cui infezioni, scarsa ossigenazione, infiammazione eccessiva e stress meccanico possono interrompere il normale processo di guarigione delle ferite. Fortunatamente, i ricercatori hanno sviluppato diverse terapie e farmaci basati sui fattori di crescita che aiutano ad ottimizzare la guarigione delle ferite e a prevenire le complicazioni. Alcuni di loro hanno persino studiato il terpinolene come potenziale coadiuvante nella guarigione delle ferite.

Uno studio[5] del 2019 ha somministrato terpinolene e α-fellandrene a linee cellulari analizzando eventuali miglioramenti nella riparazione e nell'infiammazione. Attraverso test cutanei, hanno monitorato sia la proliferazione che le migrazioni dei fibroblasti, cellule che depositano nuovo collagene. Allo stesso modo, hanno utilizzato test basati su cellule per valutare gli effetti di entrambi i terpeni su diversi biomarcatori infiammatori, tra cui l'ossido nitrico e il fattore di necrosi tumorale alfa.

  • Sonno

Il sonno svolge un ruolo fondamentale nel preservare la salute ed il benessere generale. A livello fisico, depura il cervello, riduce il rischio di malattie cardiovascolari e rafforza il sistema immunitario. A livello psicologico, migliora la concentrazione, potenzia la memoria e stabilizza l'umore. Tuttavia, la ricerca suggerisce che fino a due terzi[6] degli adulti sperimentano occasionalmente sintomi di insonnia e difficoltà nel dormire. Nel tentativo di aiutare potenzialmente le persone a dormire meglio in futuro, alcuni ricercatori stanno studiando gli effetti del terpinolene sul sonno.

Uno studio[7] del 2011 ha somministrato ad un gruppo di topi il terpinolene ed altri terpeni estratti dalla pianta Microtoena patchouli. Lo studio aveva come obiettivo quello di verificare gli effetti del terpinolene sulle proprietà eccitanti della caffeina e la sua influenza sul sonno indotto dal sonnifero pentobarbital.

  • Antibatterico ed antimicotico

L'avvento di antibiotici e farmaci antimicotici ha migliorato drasticamente i risultati delle infezioni microbiche. Tuttavia, siccome i microbi sviluppano una resistenza ai farmaci convenzionali, i ricercatori stanno cercando soluzioni altrove.

Una moltitudine di studi ha esaminato il terpinolene per le sue potenziali proprietà antimicrobiche. Uno studio[8] del 2024 ha esaminato l'interazione di terpinolene, linalolo, timolo ed altri terpeni e sostanze contro un gruppo di batteri infettivi, tra cui Staphylococcus aureus. I ricercatori hanno esaminato i fattori di virulenza dei microbi inclusi nello studio per vedere se ostacolavano la proliferazione dei patogeni.

Uno studio[9] del 2022 ha testato il terpinolene come possibile potenziatore per le disinfezioni ultrasoniche di batteri multifarmaco-resistenti nelle acque reflue ospedaliere. Nell'esaminare il ruolo del terpinolene come potenziale biocida naturale, hanno esaminato i suoi effetti su specie tra cui Citrobacter freundii e Klebsiella pneumonia.

Un altro studio[10] del 2022 ha esaminato gli oli essenziali ricchi di terpinolene di Cymbopogon citratus e Cymbopogon proximus per segni di attività antimicotica. Più specificamente, hanno testato gli oli essenziali per i loro effetti inibitori sulle specie di funghi candida che sono alla base delle infezioni comuni negli esseri umani.

Terpinolene: Un terpene trascurato e poco studiato, ma molto promettente

Sebbene sia presente solo in piccole concentrazioni in alcune varietà di cannabis, il terpinolene svolge un ruolo importante nei loro aromi, sapori e persino effetti. Sebbene gli studi siano ancora agli inizi, il terpinolene potrebbe presto guadagnare un enorme successo man mano che emergeranno nuove scoperte. A sua volta, la sua popolarità potrebbe motivare i breeder a sviluppare nuove varietà ricche di terpinolene, consentendo ai consumatori di cannabis di sperimentare questo terpene sottovalutato in tutto il suo splendore.

A-Pinene

Antinfiammatorio
Broncodilatatore
Aiuto per la memoria
Antibatterico

Si trova anche negli aghi di pino


A-Pinene

Linalool

Anestetico
Anticonvulsivo
Analgesico
Ansiolitico

Si trova anche nella lavanda

Linalool

Beta-Caryophillene

Antinfiammatorio
Analgesico
Protettivo per le cellule del trato digestivo

Si trova anche nel pepe nero

Beta-Caryophyllene

Myrcene

Contribuisce all'effetto sedativo delle Indica forti
Aiuto per il sonno
Rilassante muscolare

Si trova anche nel luppolo

Myrcene

Limonene

Tratta il riflusso gastrico
Ansiolitico
Antidepressivo

Si trova anche negli agrumi

Limonene
 

Varietà di cannabis ad alto contenuto di terpinolene

Quanto detto finora non vuol dire che dovrai aspettare che il terpinolene diventi popolare nel mondo della cannabis per assaggiarlo. Le due varietà descritte di seguito possiedono profili fitochimici piuttosto rari che includono livelli relativamente alti di terpinolene. Scopri cosa puoi aspettarti da queste due piante!

Royal Jack Automatic

Fortunatamente, non dovrai sforzarti molto per provare gli aromi del terpinolene. La Royal Jack Auto richiede poche attenzioni e passa dalla germinazione al raccolto in sole 11–12 settimane. Pianta i semi direttamente in vasi di tessuto da 11 l e lascia accese le luci per 24 ore al giorno non appena i germogli emergeranno dal terreno. Alla fine della prima settimana, le piantine saranno alte 3–5 cm. Durante la fase vegetativa, le piante raggiungeranno i 10 cm di altezza alla fine della seconda settimana e 15–17 cm entro la fine della terza. Durante questo periodo, applica l'LST e, se vuoi continuare a coltivarle outdoor, sposta le piante in una posizione soleggiata. Durante la quarta settimana, le piante inizieranno a sviluppare pre-fiori mentre passeranno alla fioritura.

A seconda delle dimensioni del vaso e delle tecniche di training usate, le piante di Royal Jack Auto tendono ad allungarsi fino a 40–80 cm durante la fioritura. Nelle ultime due settimane, realizza il lavaggio delle radici per migliorare il sapore delle cime. Preparati a raccogliere fino a 400 g/m² dalle piante coltivate indoor e 70–120 g/pianta da quelle outdoor. Dopo aver essiccato e conciato le cime, proverai un effetto creativo e motivante con rinfrescanti sapori di pino e terra (tutti influenzati dal terpinolene).

Royal Jack Auto
23_genetic background_1 Jack Herer x Ruderalis
33_Yield indoors_1 350 - 400 gr/m2
31_plant height outdoor_1 40 - 80 cm
25_flowering time_1 7 - 8 Settimane
29_THC_1 THC: 16%
28_Type Blend_1 Sativa 40% Indica 30% Ruderalis 30%
34_yield outdoor_1 70 - 120 gr/plant
32_plant height outdoors_1 60 - 80 cm
27_harvest period_1 11 - 12 weeks after sprouting
22_Effect_1 Creativo, Motivante

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Haze Berry

Incrocio di Blueberry e Shining Silver Haze, la Haze Berry offre un contenuto di THC del 20%, livelli medi di CBD ed alte concentrazioni di terpinolene. Pianta i semi in un semenzaio e trapianta le giovani piantine in vasi da 10–15 l una volta che avranno raggiunto un'altezza di 3 cm. Alla fine della seconda settimana, le piante raggiungeranno un'altezza di 5–7 cm e 20 cm alla fine della terza settimana. Defoglia le piante ed applica qualche tecnica di training per creare una chioma aperta con un buon flusso d'aria. Quando sarai pronto, forza la fioritura nelle coltivazioni indoor riducendo il ciclo di illuminazione a 12 ore di luce accesa e 12 ore spenta.

Durante la fioritura, le piante di Haze Berry si allungheranno fino a 60–180 cm (a seconda delle dimensioni dei vasi, delle tecniche di training e della posizione). Aiuta lo sviluppo delle cime concimando con un fertilizzante liquido ricco di potassio e fosforo. Realizza un lavaggio delle radici durante le ultime due settimane e preparati a raccogliere 525–575 g/m² dalle piante coltivate indoor dopo un periodo di fioritura di 9–11 settimane. Le piante coltivate outdoor offrono raccolti di 600–650 g/pianta e sono solitamente pronte per essere raccolte a fine ottobre. Grazie al terpinolene, potrai goderti un effetto profondamente rilassante e lenitivo con deliziosi sapori di pino e frutta.

Haze Berry
23_genetic background_1 Blueberry x Shining Silver Haze
33_Yield indoors_1 525 - 575 gr/m2
31_plant height outdoor_1 60 - 100 cm
25_flowering time_1 9 - 11 Settimane
29_THC_1 THC: 20
28_Type Blend_1 Sativa 60% Indica 40%
34_yield outdoor_1 600-650 gr/plant
32_plant height outdoors_1 160 - 180 cm
27_harvest period_1 Fine ottobre
22_Effect_1 Fisicamente Rilassante, Persistente, Potente

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External Resources:
  1. Chronic Inflammation - StatPearls - NCBI Bookshelf https://www.ncbi.nlm.nih.gov
  2. Terpinolene inhibits acute responses https://www.sciencedirect.com
  3. Association of terpinolene and diclofenac https://www.scielo.br
  4. Anticancer and Antioxidant Properties of Terpinolene in Rat... https://sciendo.com
  5. Wound healing activity of terpinolene and α-phellandrene by attenuating inflammation and oxidative stress in vitro - PubMed https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov
  6. https://www.sleepfoundation.org/how-sleep-works/sleep-facts-statistics
  7. Sedative effects of vapor inhalation of the essential oil of Microtoena patchoulii and its related compounds | Journal of Natural Medicines https://link.springer.com
  8. Expert Review of Anti-infective Therapy https://www.tandfonline.com
  9. Terpinolene as an enhancer for ultrasonic disinfection of multi-drug-resistant bacteria in hospital wastewater | Environmental Science and Pollution Research https://link.springer.com
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